Donald Winkler est né à Winnipeg en 1940. Il a fait des études en littérature à l'Université du Manitoba et a suivi des cours de théâtre à la Yale University. Entre 1967 et 1995, il a travaillé en tant que réalisateur et scénariste à l'Office national du film et, depuis 1980, il traduit des oeuvres littéraires québécoises. En 1994 il a gagné le prix du Gouverneur général pour la traduction français-anglais et a été trois fois finaliste pour ce prix.

Dans ses films, Winkler s'est spécialisé dans le domaine des arts et de la culture. Il a réalisé, entre autres, des courts métrages expérimentaux (Doodle Film et Journal de voyage), des films sur l'artisanat et les arts visuels (Hommage aux Mains et Bannerfilm), le théâtre (Breaking a Leg - Robert Lepage and the Echo Project), et les moeurs sociales (The Summer of '67). Il a aussi réalisé une série importante de documentaires consacrés aux personnages littéraires canadiens. Parmi ces films, on compte F.R. Scott: Rhyme and Reason, Poet: Irving Layton Observed, et des films sur Al Purdy, Earle Birney, Ralph Gustafson, et P.K. Page.

Parmi ses films plus récents on peut compter Tomson Highway: Thank You for the Love You Gave, une biographie de l'extraordinaire dramaturge cri; La Diva en hiver, un documentaire sur la vie et carrière de Maureen Forrester; A Red Carpet for the Sun, sur le poète Montréalais Irving Layton; et Une voix humaine, sur la jeune contralto québécoise Marie-Nicole Lemieux.

En 2004-2005, Winkler a réalisé Moshe Safdie: Le Pouvoir de l'architecture, un portrait du brillant architecte canadien et israélien, et The Pines of Emily Carr, un film qui entremêle paysages et art graphique avec, en fond sonore, l'interprétation d'une oeuvre pour ensemble de chambre inspirée par les journaux intimes de la peintre. ("Un film saisissant" -- Toronto Globe and Mail). Il est aussi le coréalisateur de Couleur mémoire, Conversations avec Guido Molinari, un film tourné pendant les derniers mois de la vie de l'artiste ( "Un film d'un surprenant intimité... sobre et contemplatif" - Montreal Gazette). Ces trois films ont été présentés au Festival international du film sur l'art à Montréal en 2005, et Le Pouvoir de l'architecture a reçu le prix pour le meilleur film éducatif.

En 2007, Winkler a réalisé Ode pour un Requiem sur le Requiem de Mozart interprété par les Violons du Roy, et sur l'histoire et la musicologie de l'oeuvre. Le film a été diffusé en français sur ARTV, et en anglais sur CBC, et a reçu deux nominations Gemini. ("Aussi merveilleux à regarder qu'à écouter" - Ottawa Citizen. "à la fois invitante, excellente et éducative" - Toronto Globe and Mail). Son film le plus récent, Suzie LeBlanc: Une Quête musicale, présente cette soprano dans sa quête du folklore acadien et son exploration de ses propres racines au cours des répétitions menant au spectacle Tout passe.

2007 a vu aussi la parution de A Secret Between Us, la traduction du roman de Daniel Poliquin, La Kermesse. Le livre a été finaliste pour le prix Giller de 2007. Terracide (Mal de terre) de l'astrophysicien Hubert Reeves, est sorti en 2009 chez Cormorant Books.